馬車しか知らなければ、ハワイには行けない

長村様：EVeMはベンチャー企業のマネージャー向けにトレーニングプログラムを提供している会社です。元々、労働力やテクノロジーとは大きく影響を受けない業態だと思っていたのですが、今はプロダクトにAIを活用して事業を広げていこうとしているフェーズにいます。

具体的には、人間のコーチが行っているマネジメント支援をAI化しようとしていたのですが、その過程でAIの進化が目まぐるしくて。

僕はよく「馬車とハワイ」の例え話をするんですけど、AIは基本的に目的に対しての手段だと思うんです。でも、時に手段が目的を飲み込むことがある。馬車しかなければ「ハワイに旅行しよう」なんて目的は生まれないですよね。飛行機が生まれたからこそ、「ハワイに行こう」という目的が生まれる。

つまり、手段の進化を知らないと、良い目的すら作れないことがある。その恐怖が日に日に増していったんです。「本当にできることの経営の絵を、自分はちゃんと描けているんだろうか」と。経営者がAIを知らないというのは、社員から見たら「海外に行けるわけないじゃん」とずっと言っている経営者と同じに映るんじゃないかって。

長村様：ありました。社内のエンジニアにCursorなどを教えてもらおうとしたんですが、うまくいかなかったんです。

まず社内の方もお忙しいですし、別にそれを専任でやっているわけじゃない。僕のために教材を作ったり、教える順番を考えたり、プログラムを組むこと自体がすごく大変な負荷なんですよ。結局、現業の傍ら教えるという形になってしまって、途中でプロジェクト自体が立ち消えてしまいました。

じゃあ自分でやるかという話なんですけど、これはもう正直に言うと、苦手意識があって（笑）。僕はアナログな方が好きで、言葉を紡ぐとか人の行動を観察するとかの方がよっぽど興味がある。テクノロジーの世界にはどうしても入っていけなくて。

苦手意識があってできるようにならない、できるようにならないからさらに苦手意識が強まる。完全な負のサイクルでした。やらなきゃいけないとは思いつつ、手がつかない状態がずっと続いていましたね。

あと、これは僕の実感なんですが、AIのことって、実はみんな知ったかぶりしているだけだと思うんです（笑）。Xとかを見ていると世界中の人がAI使いこなしているように見えますけど、実際にちゃんと使っている人ってほんの一握りなんじゃないですかね。恥ずかしくて「知らない」と言えないだけで、みんなが本当にキャッチアップできているとは思えない。

長村様：まず前提として、自分はビジネス系の人間として「エンジニアコンプレックス」がありました。IT系の会社にいたとき、プロダクトがどういうプロセスで作られているのか分からないのに、できたものを売るという立場でした。エンジニアとそのプロセスの話をしたときに、専門的すぎてついていけないという体験があって。自分の知らないことを前にすると、なんだか恥ずかしくなってしまうコンプレックスもあって、エンジニアと働くということに少し後ろめたさを感じていました。

その点で、Wolkinがエンジニアなのにすごく話しかけやすい人だったのが大きかったです。そして僕がすごく大事だと思っているのは、一度も「ダメですね」と言われなかったことなんです。「できてませんね」とか「足りてない」とか、一言も言わなかった。

これ、僕は自分がアドバイザーとして人と関わる時にも大事にしていることなんですが、100のうち1しか知らない人に対して、他の99を全部分かった上で「ダメ」と言わない。Wolkinはそれをしなかった。どんな小さなステップでも「上げ系」のコミュニケーションで返してくれる。これは自分にとってはとても良かったポイントでした。

長村様：まず講義と対話をして、その後に宿題という流れでした。

僕的には、講義からやってもらえたのがすごく良かったです。いきなりワークから入るスタイルだと、気持ち的に結構辛かったと思います。まず聞いているだけでいい時間があったのは、本当にありがたかったですね。

それと、録画を見返せたのが非常にありがたかった。宿題に着手しようとすると、講義のことをもう忘れちゃうんですよ。だから宿題に取りかかる前には、毎回まず全部の録画を見返してから取り組むようにしていました。

あと何と言っても、宿題の出し方が絶妙でした。一応言う通りにすればできるようにはなっているんですけど、微妙に自分で工夫が必要な設計なんです。

例えば1回目の宿題は、ChatGPTにプロンプトを入れて、吐き出された文章をCursorに入れるだけ。まずはそれが第一ステップ。でも2回目の宿題になると、ステップの指定があんまりなくて「こういうアプリを作ってみてください」みたいになる。1回目、2回目、3回目と宿題の難易度が適切に上がっていくんです。宿題の出し方は本当にうまいなと思いましたね。

長村様：自分がWebアプリをパッと作って出すということをやってみたら、他の社員も「自分でLP作ってみよう」みたいな人が出てきたんです。小さい会社なんで、社長が何をしているかでほぼ決まるかなと。経営者が自分でやってみせたことが、社内の意識を変える一番大きなきっかけだった気がします。

あとは、自分で診断アプリを作ったんですが、これが面白くて。スプレッドシートで同じようなことをやっていた時には見えなかったことが、動くアプリにしてみると見えてきた。集まってくるインプットのクオリティも全然違ってくるんですよね。

「動くものが作れる」ということ自体が、組織の思考の創造性を広げたと思っています。会社全体としても、ChatGPTで会話するだけではなく、自分でちゃんとアプリを作ってサクッと出す、みたいなスタンダードがすごく上がった実感がありますね。

長村様：一番大きな学びは、マインドセットの変化です。受ける前は「AIをキャッチアップするために猛勉強しなきゃいけない」と思っていたんですが、それも含めてAIに聞けばいいじゃん、というスタンスになれたんです。

猛勉強しなきゃいけないとかではなくて、「AIと戯れる」という感じを教えてもらった。Cursorで何か作る時も、ChatGPTにまずお願いして出てきた文章をCursorに入れたら一発で作れたりするんですよ。うまくいかないこともありますけど、それも含めてゲームやっている感覚に久しぶりになれたんです。楽しくて、自分のチャットボットまで作ってしまって、とにかく楽しくてあんまり寝れませんでした（笑）。

ただ、AIの進化って本当に速いじゃないですか。せっかくCursorを使えるようになったのに、もうClaude Codeとか出てくる。AIのエージェント同士が話し合うとか、またわけわかんない話も出てくる。普通だったら「また新しいこと覚えなきゃいけないのか」って、正直めんどくさくなるんですよ。

でも、そういう時に隣にWolkinがいるんです。「ちょっと遊んでみましょうよ」って誘ってくれて、ちょっとした宿題を出してくれる。それをやってみると、またすごく楽しくなってくる。AIの世界がどれだけ速く変わっても、そのたびに「戯れよう」と言ってくれる存在がいるのは、すごく心強いですね。